順式-反式雙苯并30-冠-10衍生物的合成及其與百草枯-敵草快的絡(luò)合研究.pdf

1、本碩士論文主要研究了基于雙苯并30-冠-10冠醚從簡(jiǎn)單冠醚到三橋穴醚的合成,順式、反式雙苯并30-冠-10二醇主體與客體百草枯及敵草快的絡(luò)合,順式、反式雙苯并30-冠-10三橋穴醚主體與客體百草枯及敵草快的絡(luò)合。 1.在合成過程中,我們通過區(qū)域選擇性的方法,避免了同分異構(gòu)體的分離的困難,成功地出了純的順式、反式雙苯并30-冠-10二酯并進(jìn)一步還原為醇,合成出了三橋穴醚。因?yàn)榉词诫p苯并30-冠-10二酯比反式的雙苯并24-冠-8二

2、酯醚鏈多6個(gè)原子,已經(jīng)報(bào)道的合成反式雙苯并24-冠-8的方法用于合成反式雙苯并30-冠-10二酯時(shí),只得到了小環(huán)的苯并-15-冠-5酯。而本碩士論文中合成順式、反式雙苯并30-冠-10二醇的方法還具有一定的原子經(jīng)濟(jì)性,因?yàn)?,4-二羥基苯甲酸甲酯芐基化的副產(chǎn)物3-芐氧基-4-羥基苯甲酯也被收集起來用于反式雙苯并30-冠-10二酯的合成。 2.通過對(duì)順式、反式雙苯并30-冠-10二醇與客體百草枯及敵草快的絡(luò)合的研究,我們發(fā)現(xiàn)順式、

3、反式雙苯并30-冠-10二醇與客體敵草快的絡(luò)合常數(shù)比它們與客體百草枯的絡(luò)合常數(shù)分別大44倍和18倍。這表明這兩個(gè)冠醚主體經(jīng)過連接發(fā)色團(tuán)可以應(yīng)用于制備探測(cè)敵草快和百草枯的化學(xué)傳感器。 3.通過研究加入小分子(KPF6和DB18C6)對(duì)冠醚主體與客體百草枯和敵草快的絡(luò)合,我們發(fā)現(xiàn)加入KPF6可以實(shí)現(xiàn)對(duì)順式、反式雙苯并30-冠-10二醇與客體百草枯絡(luò)合物的完全解離,并且可以通過接著加入DB18C6實(shí)現(xiàn)絡(luò)合的恢復(fù)。這種可逆控制的實(shí)現(xiàn),表

4、明雙苯并30-冠-10空腔可以用作小分子控制的分子機(jī)器的構(gòu)建單元。 4.通過對(duì)基于雙苯并30-冠-10順式、反式三橋穴醚與客體百草枯及敵草快的絡(luò)合的研究,我們發(fā)現(xiàn)絡(luò)合常數(shù)確實(shí)比相應(yīng)的簡(jiǎn)單冠醚高,表明基于雙苯并30-冠-10順式、反式三橋穴醚經(jīng)過衍生化后,再通過自組裝,可以制備出高級(jí)的超分子結(jié)構(gòu)如超分子聚合物。另外,從晶體結(jié)構(gòu)上看,形成的是互穿的準(zhǔn)輪烷拓?fù)浣Y(jié)構(gòu),這表明基于雙苯并30-冠-10順式、反式三橋穴醚與百草枯及敵草快可以用